Legami e reazioni

LEGAMI E REAZIONI

Tipi di legame carbonio-carbonio: per il carbonio esistono tre possibilità di ibridazione:

1. legame semplice: è un legame di tipo s e si forma in seguito alla sovrapposizione di due orbitali appartenenti a due diversi atomi di carbonio. Si può ottenere:

• per sovrapposizione di due orbitali ibridi sp³;
• per sovrapposizione di un orbitale ibrido sp³ o di due orbitali ibridi sp²;
• per sovrapposizione di un orbitale ibrido sp³ con un orbitale ibrido sp o di due orbitali ibridi sp.

2. legame doppio: è caratterizzato dalla presenza di un legame σ e uno π.
3. legame triplo: è costituito da un legame di tipo σ e due di tipo π.

Formule dei composti organici:

- Formula minima: Indica in quale rapporto stanno tra loro gli atomi degli elementi nella molecola di un composto.
- Formula molecolare: La formula molecolare, o bruta o grezza da un’informazione più completa in quanto precisa il numero di atomi di ciascun elemento presente nella molecola del composto preso in esame.
- Formula di struttura: Indica come sono legati gli atomi degli elementi costituenti.
- Formula convenzionale: esprime la struttura di un composto in maniera simbolica.
- Formula razionale: Vengono indicati gli atomi che costituiscono la struttura portante della molecola.

Scissione di legami covalenti. La scissione omolitica o radicalica si verifica quando gli elettroni impegnati in un legame covalente si ripartiscono egualmente tra gli atomi che si separano.
Una scissione si dice invece eterolitica quando si verifica tra atomi legati da un legame covalente non polarizzato e può portare anche alla formazione di atomi liberi.

TIPI DI REAGENTI

In base alla carenza o alla disponibilità di elettroni, i reagenti vengono classificati in elettrofili e nucleofili. I primi (ioni H⁺, acidi, …) sono caratterizzati dalla presenza di parziale o totale carica positiva e possono disporre di un orbitale vuoto. Essi tendono ad attaccare la molecola con cui reagiscono nei punti di maggiore densità elettronica. I nucleofili (basi, ROH –alcoli–, R₂NH, RNH₂ e R₃N –ammine–, OH-, Cl-, I-, NO-ammine-, …) sono portatori di totale o parziale carica negativa per cui si legano alle molecole nei punti di minor densità elettronica.

Intermedi di reazione. Molte reazioni organiche decorrono attraverso diversi stadi ognuno dei quali prevede composti intermedi estremamente reattivi. I più frequenti sono:

• radicali (o radicali liberi), ovvero raggruppamenti atomici o atomi isolati caratterizzati dalla presenza di un numero dispari di elettroni;
• carbocationi (C⁺) si formano per scissione eterolitica di un legame C-X. In essi l’atomo di carbonio è ibridato sp² e ha quindi una configurazione planare;
• carboanioni (C^-) sono ioni contenenti un atomo di carbonio dotato di un doppietto elettronico e quindi di una carica negativa. Hanno struttura sp³. Sono basi molto forti.

LEGAMI E REAZIONI ORGANICHE

Le reazioni organiche possono essere classificate in diversi modi:

• radicaliche: sono quasi sempre reazioni a catena che portano a prodotti di sostituzione. Sono costituite da una reazione di inizio, una reazione di propagazione e una reazione di terminazione;
• sostituzione elettrofila (S_E): riguardano composti nei quali un atomo che dispone di un eccesso di carica negativa (nucleofilo) viene attaccato da un composto contenente a sua volta un atomo con un difetto di elettroni (elettrofilo) con conseguente eliminazione di un gruppo uscente.

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