Gli idrocarburi: classificazione e caratteristiche

Di Micaela Bonito.

Gli idrocarburi sono composti organici che si distinguono in alifatici e aromatici. Caratteristiche e significato degli idrocarburi

Idrocarburi alifatici e aromatici
Idrocarburi alifatici e aromatici — Fonte: istock

IDROCARBURI ALIFATICI

ALCANI (CnH2n+2). Sono detti anche idrocarburi saturi, in quanto contengono il maggior numero possibile di atomi di H compatibile con la tetravalenza del carbonio.

Alcani lineari:

  • Metano CH4
  • Etano C2H6
  • Propano C3H8
  • Butano C4H10
  • Pentano C5H12
  • EsanoC6H14

Radicali alchilici. I radicali alchilici si originano dagli n-alcani per sottrazione di un H. Prendono il nome dai corrispondenti n-alcani cambiando la desinenza –ano in –ile.

  • Metile CH3
  • Etile C2H5
  • Propile C3H7
  • Butile C4H9
  • Pentile C5H11
  • Esile C6H13

Dal metano al pentano gli alcani sono gassosi; da C5 a C16sono liquidi; da C17 in poi sono solidi.
La temperatura di fusione e di ebollizione aumenta con l’aumentare del P.M.; a causa della piccola differenza di elettronegatività tra Carbonio e Idrogeno, gli alcani sono composti apolari, e quindi insolubili in acqua. Sono composti caratterizzati da una debole reattività a causa della presenza dei legami σ C-C e C-H. Danno luogo a: reazioni di ossidazione, producendo CO2, H2O e calore; reazioni di alogenazione di tipo radicalico.

I cicloalcani (CnH2n) sono alcani a struttura chiusa. Per denominarli si aggiunge il prefisso ciclo- che si fa seguire al nome dell’alcano da cui derivano. Secondo la teoria delle tensioni di Bayer, si generano delle tensioni molecolari derivanti da tensioni angolari e da tensioni torsionali che sono tanto più elevate quanto maggiore è la deviazione dell’angolo di legame dall’angolo tetraedrico.

IDROCARBURI ALIFATICI INSATURI

ALCHENI (CnH2n). Sono idrocarburi insaturi contenenti un doppio legame. Il nome degli alcheni deriva da quello dei corrispondenti alcani sostituendo la desinenza –ano in –ene. Il doppio legame può essere posizionato diversamente lungo la catena carboniosa.
Le catene laterali devono essere nominate prima
.
Le temperature di fusione e di ebollizione sono più basse rispetto a quelle dei corrispondenti alcani.
L’etene, il propene e l’1-butene sono gassosi, i successivi sono liquidi, da C20 in poi sono solidi.
Si possono preparare mediante disidratazione con acido solforico concentrato a temperatura elevata, oppure dagli alogenuri alchilici mediante trattamento con basi forti.
La presenza del doppio legame conferisce elevata reattività che si evidenzia soprattutto attraverso le reazioni di addizione. Secondo la regola di Markonikov stabilisce che l’attacco elettrofilo di H+ avviene sull’atomo di carbonio più idrogenato.
I cicloalcheni hanno formula generale CnH2n-2.

ALCHINI (CnH2n-2). Sono idrocarburi insaturi che contengono nella molecola uno o più tripli legami. Prendono il nome dai corrispondenti alcani per sostituzione della desinenza –ano in –ino. I radicali hanno la desinenza finale –inile.

IDROCARBURI AROMATICI: QUALI SONO E CARATTERISTICHE

Secondo la regola di Huckel si definiscono idrocarburi aromatici quei composti ciclici la cui molecola contiene 4n+2 elettroni π. Si dividono in: idrocarburi ad anello singolo (un solo anello), policilci (più anelli) ed eterociclici (contenenti un atomo diverso dal carbonio).

Il benzene (C6H6) ha un alto grado di in saturazione ed è poco reattivo. Nella sua struttura 3 legami singoli si alternano a 3 legami doppi.

Il nome degli idrocarburi aromatici NON DERIVA dal numero di atomi di C:

  • Benzene (un anello)
  • Naftalene (due anelli)
  • Atracene (tre anelli).

I nomi dei composti bi-sostituiti vengono preceduti dai prefissi orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4).
Nel caso dei composti tri-sostituiti, i sostituenti possono legarsi in posizione vicinale, simmetrica o asimmetrica. Per sottrazione di un H si ottengono radicali arilici.