Gli idrocarburi

Di Micaela Bonito.

Gli alcani, gli alcheni e gli alchini. Spiegazione degli idrocarburi aromatici ed alifatici

Argomenti trattati: Idrocarburi alifatici - Alcani lineari - Radicali alchilici - Alcheni - Alchini - Idrocarburi aromatici


Idrocarburi alifatici:

Alcani: (CnH2n+2) sono detti anche idrocarburi saturi, in quanto contengono il maggior numero possibile di atomi di H compatibile con la tetravalenza del carbonio.

Alcani lineari

Metano
CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
EsanoC6H14

Radicali alchilici


I radicali alchilici si originano dagli n-alcani per sottrazione di un H. Prendono il nome dai corrispondenti n-alcani cambiando la desinenza –ano in –ile.

Metile
CH3
Etile C2H5
Propile C3H7
Butile C4H9
Pentile C5H11
Esile C6H13

Dal metano al pentano gli alcani sono gassosi; da C5 a C16sono liquidi; da C17 in poi sono solidi.
La temperatura di fusione e di ebollizione aumenta con l’aumentare del P.M.; a causa della piccola differenza di elettronegatività tra Carbonio e Idrogeno, gli alcani sono composti apolari, e quindi insolubili in acqua. Sono composti caratterizzati da una debole reattività a causa della presenza dei legami σ C-C e C-H.
Danno luogo a: reazioni di ossidazione, producendo CO2, H2O e calore; reazioni di alogenazione di tipo radicalico.
I cicloalcani (CnH2n) sono alcani a struttura chiusa. Per denominarli si aggiunge il prefisso ciclo- che si fa seguire al nome dell’alcano da cui derivano. Secondo la teoria delle tensioni di Bayer, si generano delle tensioni molecolari derivanti da tensioni angolari e da tensioni torsionali che sono tanto più elevate quanto maggiore è la deviazione dell’angolo di legame dall’angolo tetraedrico.



Alcheni
:
(CnH2n) sono idrocarburi insaturi contenenti un doppio legame. Il nome degli alcheni deriva da quello dei corrispondenti alcani sostituendo la desinenza –ano in –ene. Il doppio legame può essere posizionato diversamente lungo la catena carboniosa.
Le catene laterali devono essere nominate prima
.
Le temperature di fusione e di ebollizione sono più basse rispetto a quelle dei corrispondenti alcani.
L’etene, il propene e l’1-butene sono gassosi, i successivi sono liquidi, da C20 in poi sono solidi.
Si possono preparare mediante disidratazione con acido solforico concentrato a temperatura elevata, oppure dagli alogenuri alchilici mediante trattamento con basi forti.
La presenza del doppio legame conferisce elevata reattività che si evidenzia soprattutto attraverso le reazioni di addizione. Secondo la regola di Markonikov stabilisce che l’attacco elettrofilo di H+ avviene sull’atomo di carbonio più idrogenato.
I cicloalcheni hanno formula generaleCnH2n-2.

Alchini:
(CnH2n-2) sono idrocarburi insaturi che contengono nella molecola uno o più tripli legami. Prendono il nome dai corrispondenti alcani per sostituzione della desinenza –ano in –ino. I radicali hanno la desinenza finale –inile.

Idrocarburi aromatici:

Secondo la regola di Huckel si definiscono idrocarburi aromatici quei composti ciclici la cui molecola contiene 4n+2 elettroni π. Si dividono in: idrocarburi ad anello singolo (un solo anello), policilci (più anelli) ed eterociclici (contenenti un atomo diverso dal carbonio).
Il benzene (C6H6) ha un alto grado di in saturazione ed è poco reattivo. Nella sua struttura 3 legami singoli si alternano a 3 legami doppi.

Il nome degli idrocarburi aromatici NON DERIVA dal numero di atomi di C:
- Benzene (un anello)
- Naftalene (due anelli)
- Atracene (tre anelli).
I nomi dei composti bi-sostituiti vengono preceduti dai prefissi orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4).
Nel caso dei composti tri-sostituiti, i sostituenti possono legarsi in posizione vicinale, simmetrica o asimmetrica. Per sottrazione di un H si ottengono radicali arilici.