Alcoli gli Aldeidi e Chetoni

Di Micaela Bonito.

Spiegazione degli argomenti di chimica organica come gli alcoli, gli adeidi e i chetoni

Argomenti trattati: Alcoli - Le aldeidi e i chetoni

Alcoli:

Negli alcoli (R-OH), il radicale alchilico (R) può essere saturo o insaturo. La denominazione di un alcol deriva dal nome del corrispondente idrocarburo sostituendo la –o terminale con la desinenza –olo.

CH3O–
-Metossi-

CH3CH2O–
-Etossi-

CH3CH2CH2O –
-Propossi-

Si classificano in primari, secondari e terziari, a seconda del tipo di atomo di C cui sono legati. Sono monovalenti, bivalenti o trivalenti a seconda del numero di gruppi –OH.
Gli alcoli, per le loro caratteristiche chimiche, sono elettroliti anfoteri.

I mercaptani (R-SH) hanno legami H intermolecolari molto deboli (hanno quindi temperature di ebollizione inferiori!!) rispetto agli alcoli.

I fenoli (C6H5-OH) sono composti in cui il gruppo ossidrilico è legato direttamente all’anello aromatico. Si ottengono per distillazione del catrame. Sono solidi a temperatura ordinaria (T.F. 43°C) estremamente solubili in acqua.

Gli eteri (R-O-R) sono composti caratterizzati dalla presenza di un atomo di ossigeno legato a due residui idrocarburici che possono essere alifatici o aromatici. Al nome dei residui legati all’ossigeno si fa seguire la parola etere. Si preparano per disidratazione degli alcoli mediante acidi concentrati oppure tramite alchilazione degli calcolati con alogenuri alchilici.
Si tratta di composti molto stabili, per cui la loro reattività è estremamente bassa. Malgrado ciò, alla luce e all’aria si ossidano lentamente dando luogo alla formazione di perossidi esplosivi. La loro temperatura di ebollizione è molto più bassa di quella degli alcoli isomeri e prossima a quella degli alcani derivanti dalla sostituzione dell’ossigeno con un gruppo CH2.

Le aldeidi e i chetoni:

Sia aldeidi che chetoni sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico

. In questi, il carbonio del gruppo C=O presenta una ibridazione sp2 e il doppio legame con cui esso è legato all’atomo di ossigeno è costituito da un legame s, che deriva dalla sovrapposizione di un legame sp2 del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno, e da un legame p che si origina dalla sovrapposizione dell’orbitale p non ibridato del carbonio con l’orbitale pz dell’ossigeno.

Aldeidi:
:il gruppo funzionale aldeidico (–CHO) è legato ad un residuo idrocarburico aromatico o alifatico. Solo nell’aldeide formica (HCHO), che è l’aldeide più semplice, il carbonio è legato ad un secondo atomo di idrogeno. Le aldeidi sono indicate dalla desinenza –ale che si aggiunge al nome del residuo idrocarburico cui è legato.
L’aldeide formica, il primo termine della serie, è gassosa; le aldeidi alifatiche sono liquide, quelle aromatiche sono solide. La solubilità in acqua delle aldeidi (ma anche dei chetoni) deriva dalle possibilità dell’atomo di ossigeno di formare un legame a idrogeno con l’acqua. Le temperature di fusione e di ebollizione sono più elevate rispetto a quelle degli idrocarburi di P.M. paragonabile.
Queste non formano legami a idrogeno intermolecolari, a differenza di quanto accade per gli alcoli rispetto ai quali hanno temperature di ebollizione più basse.
Le aldeidi si possono preparare per ossidazione degli alcoli primari o per riduzione degli acicloruri. Danno luogo a reazioni di ossidazione, di addizione e di condensazione.
In ambiente acido, poi, le aldeidi reagiscono con gli alcoli per dar luogo alla formazione di semiacetali o emiacetali.
L’aldeide formica (o formaldeide) si prepara su larga scala per ossidazione dell’alcol metilico. A temperatura ambiente è gassosa, la sua soluzione al 37% costituisce la formalina.
L’aldeide acetica si ottiene per addizione di acqua all’etino o mediante ossidazione dell’etene.
L’aldeide benzoica si ottiene dal toluene, ed è una delle più semplici aldeidi aromatiche.

Chetoni: si distinguono in semplici e misti. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico

C=O, legato a due residui aromatici che possono essere uguali o diversi: nel primo caso vengono definiti semplici, nel secondo sono detti misti. La desinenza dei chetoni è –one. Oppure, al nome dell’idrocarburo cui sono legati, si fa seguire la parola chetone.
Non potendo formare legami a idrogeno intermolecolari, sono più volatili degli alcoli secondari corrispondenti e quindi hanno temperature di ebollizione più basse.
Queste sostanze si ottengono principalmente mediante ossidazione degli alcoli secondari, o per riscaldamento degli acidi carbossilici in presenza degli opportuni catalizzatori.
Sono attaccati dagli agenti ossidanti solo in condizioni estremamente energetiche. Le reazioni di addizione e quelle di condensazione sono simili a quelle già viste per le aldeidi. Anch’essi reagiscono con gli alcoli, come le aldeidi, per formare chetali e semichetali.
L’acetone viene prodotto mediante ossidazione dell’alcol isopropilico o del propene. È completamente solubile in H2O e trova largo impiego come solvente.
Il ciclopentanone e il cicloesanone sono chetoni ciclici di natura alifatica. L’acetofenone è un chetone misto alifatico/aromatico.
Tra i chetoni di natura esclusivamente aromatica va ricordato il benzofenone. Derivati della naftalina sono i naftochinoni.
Numerosi chetoni rivestono importanti ruoli in campo bio-medico, tra questi vanno citati la vitamina K (vitamina liposolubile coinvolta nella coagulazione del sangue) e l’ubichinone (o Coenzima Q) che, per la sua capacità di essere prima ridotto e poi ossidato, interviene nella catena respiratoria come trasportatore di elettroni.