Dagli acidi ai composti azotati

Di Micaela Bonito.

Descrizione degli acidi carbossilici, le ammine, gli ammidi e i composti eterociclici azotati

Argomenti trattati: Acidi carbossilici - Le ammine - Ammidi, nitrili e isonitrili - Composti eterociclici azotati

Acidi carbossilici:

Gli acidi carbossilici contengono il gruppo funzionale carbossile (R–COOH) il cui atomo di carbonio è ibridato sp3 e la cui geometria è simile a quella del gruppo aldeidico. Dalla sostituzione dell’ –OH con un atomo di alogeno (es. l’atomo X) derivano gli alogenuri alchilici, R–COX, mentre due radicali R–CO legati tra loro da un atomo di ossigeno costituiscono le anidridi, (R–CO)2–O. Il nome di un acido carbossilico deriva da quello dell’alcano corrispondente in cui la desinenza –o è sostituita dal suffisso –oico. La catena carboniosa viene numerata a partire dall’atomo di carbonio del gruppo carbossilico. Per eliminazione del gruppo –OH si ottengono i radicali acilici che prendono il nome dell’acido cambiando la desinenza da –ico in –ile.



Le ammine:

Le ammine sono caratterizzate dalla presenza del gruppo amminico –NH2 legato a un radicale alchilico o arilico. La denominazione si ottiene facendo seguire al nome del radicale idrocarburico il suffisso –ammina. Si definiscono invece immine quelle sostanze che presentano un gruppo =NH legato con un doppio legame al C della catena carboniosa.
In generale le ammine si distinguono in primarie, secondarie e terziarie a seconda se contengono un gruppo –NH2 legato a un solo radicale idrocarburico, il gruppo

NH legato a due radicali, o il gruppo

N– legato a tre radicali. Le ammine primarie reagiscono facilmente con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni per formare immine sostituite o basi di Schiff.
Le ammine hanno carattere basico in dipendenza del doppietto elettronico disponibile sull’atomo di N. L’azoto ha una configurazione elettronica esterna di tipo 2s22p3, e nel gruppo amminico è ibridato sp3. In soluzione acquosa le ammine legano uno ione H+ proveniente dalla dissociazione dell’acqua formando uno ione di alchilammonio (R–NH

).
Le ammine alifatiche primarie e secondarie reagiscono con l’acido nitroso in maniera differente e, da questo, dipende il loro riconoscimento. Le primarie portano alla formazione di un alcol e allo sviluppo di azoto gassoso; le secondarie formano, invece, nitrosoammine (di colore giallo); le terziarie si riconoscono se non si ha la produzione di azoto gassoso o se non si osserva la presenza di colore giallo.



Ammidi, nitrili e isonitrili:

Le ammidi sono caratterizzate dalla presenza del gruppo funzionale contenente carbonio e azoto (–CONH2) legato a un residuo aromatico o alifatico. Prendono il nome dall’acido corrispondente e il suffisso –ico o –oico dell’ammide viene sostituito dal suffisso –ammide. Si distinguono anch’esse in primarie, secondarie e terziarie a seconda del numero di radicali che presentano. Le ammidi primarie sono tutte solide a parte il primo termine della serie che è liquido. Le ammidi terziarie non possono portare alla formazione di legami a idrogeno in quanto l’atomo di N non è legato a nessun idrogeno.
Si possono ottenere per idrolisi dei nitrili; per reazione degli alogenuri acilici o delle anidridi con l’ammoniaca o con le ammine.
La formammide (HCONH2) è l’ammide più semplice. Si prepara per sintesi da ossido di carbonio e ammoniaca.
La benzammide (C6H5CONH2) è la più semplice delle ammidi aromatiche.
L’urea ha un valore rilevante ai fini delle funzioni biologiche quale risultato finale del metabolismo azotato dell’uomo. Le ammidi cicliche sono denominate lattami e si formano dai -γ, -δ -ε amminoacidi in seguito alla formazione di un legame ammidico intermolecolare.
Le immidi sono un particolare tipo di ammidi, composti nei quali due gruppi acilici sono legati allo stesso atomo di azoto. Frequenti sono le immidi cicliche che si originano dagli acidi carbossilici, tra cui la sucinimmide e la ftalimmide.
I nitrili e gli isonitrili sono costituiti da un radicale acrilico o alchilico legato al gruppo ciano (–C=N). Prendono il nome dell’acido che da essi si ottiene per idrolisi, sostituendo il suffisso –oico o –ico con –onitrile.

Composti eterociclici azotati:

Il pirrolo è costituito da cinque atomi, di questi quattro sono di carbonio e uno di azoto. Tutti e cinque gli atomi sono ibridati sp2. I cinque orbitali p non ibridati contengono in totale sei elettroni delocalizzati su cinque atomi.
La porfina è un sistema aromatico molto stabile che può considerarsi molto stabile e costituito da quattro ponti pirrolici tenuti insieme da altrettanti ponti metinici CH. La pirrolidina è un derivato completamente deidrogenato del pirrolo.
L’imidazolo è un composto eterociclicopentatomico costituito da 3 atomi di carbonio e due di azoto (legato ad H in posizione 1, con un doppietto elettronico in posizione 3). Derivato dell’imidazolo è l’istidina (un amminoacido).
La pirimidina ha una struttura ciclica esatomica con un atomo di azoto in posizione 1. Da questa derivano la nicotinammide e l’acido nicotinico (–COOH il primo e –CONH2 il secondo).
L’indolo è un composto che può considerarsi derivato dalla condensazione di un anello benzanico ed uno pirrolico.